Machaj si prešiel v minulosti rôznymi pozíciami vo verejnoprávnom rozhlase a pri zlúčení rozhlasu a televízie mal na starosti nejaký čas obe zložky. Naposledy pracoval ako dramaturg v rozhlase, či pre tretí televízny okruh. Ide teda prostredia, ktoré dobre pozná.
Výrazné je však jeho pôsobenie v Rádiu Twist, ktoré spolu s Andym Hrycom zakladal a pôsobil tam ako programový riaditeľ. Práve z toho obdobia tlačí so sebou dlhy, ktoré vyústili do osobného bankrotu. Pred druhým kolom voľby riaditeľa RTVS o tomto fakte informoval denník SME, no samotné hlasovanie to už neovplyvnilo. Dlh je ešte z obdobia Twistu a vznikol v období, keď rokovali o vstupe strategického investora ERG Media & Broadcasting Holding. Vtedy bolo jednou z podmienok vyrovnanie dlhu, ktorý Twist pred sebou tlačil, a tak Machaj a Hryc podpísali zmluvy o pôžičke a ručili svojimi majetkami. Prevod sa nakoniec skomplikoval, do hry vstúpili súdy a exekúcie, pričom osobný bankrot je stále v procese.
